  El guión de la carrera se repite con escapadas kilómetricas. La 14ª etapa Campi Bisenzio - Bologna (San Luca), de 172 kilómetros, no fue una excepción, registró la suya en el kilómetro 12, y sus componentes fueron: Matteo Montaguti (LPR), Francesco Gavazzi (Lampre), Evgeni Petrov (Katusha), Eduard Vorganov (Xacobeo), Francesco Reda (Quick Step), Rubens Bertogliati (Serramenti), Andriy Grivko y Giovanni Visconti (ISD), Philip Deignan y Simon Gerrans (Cervelo), Gianpaolo Cheula y Chris Froome (Barloworld), Vasil Kiryenka (Caisse d'Epargne) y Guillaume Bonnafond (AG2R). De este lote de fugados salió el ganador de la etapa, el ciclista australiano Simon Gerrans. Los líderes llegaron de la manito, y así Denis Menchov gana seguro el Giro del Centenario, tal vez el pelotón espera la etapa del martes que termina en alto, Chieti - Blockhaus, 83 kilómetros. La 15ª etapa se disputará entre Forli - Faenza, con 161 kilómetros. Denis Menchov sigue líder del Giro 2009.
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El pedalista italiano Leonardo Bertagnolli fue la figura de la jornada al ganar la 15ª etapa de este Giro del Centenario de forma brillante, se metió en la escapada del día y a falta de diez kilómetros se fue en solitario rumbo a la victoria de etapa. Otra hecho destacado fue el ataque de Ivan Basso secundado por Stefano Garzelli a 40 kilómetros de meta cuando vio que Menchov estaba sin ningún compañero de su equipo. Llegó a tener una renta de un minuto pero su historia duró 22 kilómetros, siendo reintegrado finalmente al pelotón de los líderes. Di Luca también atacó a Menchov pero el corredor ruso se le pegó a su rueda y colorín colorao este cuento se acabó. Denis Menchov está muy fuerte y salvo que le ataquen de verdad, desde lejos, no habrá cambios de líder y cuando llegue la etapa Chieti - Blockhaus, de 83 kilómetros de recorrido, Menchov puede asestar el golpe definitivo y ser el tercer corredor ruso que gane el Giro de Italia, después de Pavel Tonkov y Eugeni Berzin. La 16ª etapa se correrá entre Pergola - Monte Petrano, con 237 kilómetros, final en alto y cuatro puertos de montaña.